Recordista de títulos do Carnaval paulistano, a Vai-Vai também é a mais antiga escola do Estado. São 77 anos de história e 12 vitórias - como cordão carnavalesco, foram oito.
O bloco Vai-Vai nasceu do cordão carnavalesco Cai-Cai, no bairro do Bixiga, especializado em choro e batuque da década de 20. Alguns penetras das reuniões do Cai-Cai decidiram formar outro grupo, o Bloco dos Esfarrapados, voltado para o Carnaval, em 1930. O bloco só virou Vai-Vai no ano seguinte, mas a data oficial da fundação da escola é 1º de janeiro de 1930. Em 1972, tornou-se Grêmio Recreativo Cultural Escola de Samba.
Desde a fundação, exibe as cores preta e branca no estandarte, como afronta ao antigo bloco rival, o Cai-Cai, que usava as mesmas cores.